Die 737 wurde im Grunde genommen als Boeing-Regionaljet entwickelt, entwickelte sich jedoch zu etwas Größerem, um die Kundennachfrage zu befriedigen.
Die DC-9 wurde 1965 eingeführt und hatte Varianten mit Sitzplätzen von 90 bis 135 Zoll eine einzelne Klasse. Der 727-100 wurde ungefähr zur gleichen Zeit eingeführt und deckte bereits das obere Ende dieses Bereichs ab. Die 727-200 war sogar noch größer, fast vergleichbar mit einer modernen 737, so dass es sich nicht wirklich um einen "Regionaljet" handelte, wie wir ihn heute beschreiben würden, und nicht direkt mit der DC-9 konkurrierte. Boeing suchte nach einer Ergänzung zur größeren 727 und zur besseren Abdeckung geringerer Kapazitäten.
Die 737-100 wurde 1968 eingeführt. Sie wurde so konstruiert, dass sie tief genug zum Boden ist, um eingebaute Lufttreppen und für die Bodenmannschaft in der Lage sein, Gepäck ohne Ausrüstung zu laden / entladen. Mit einer Kapazität von 103 bis 118 in einer einzigen Klasse lag es mitten im DC-9-Markt, aber der DC-9 und andere Wettbewerber hatten bereits einen Vorsprung. Nur 30 davon wurden hauptsächlich für die Lufthansa gebaut. Der 737-200 wurde eingeführt, um die Kundennachfrage nach etwas Größerem zu befriedigen. Er bietet Platz für 115 bis 130 Personen in einer einzigen Klasse. Dies deckt den oberen Bereich der DC-9-Familie ab, von denen über 1.000 gebaut wurden und die DC-9 übertreffen. Diese Varianten wurden sogar von einigen der gleichen Varianten des Pratt & Whitney JT8D angetrieben, die der DC-9 verwendete. Es beförderte etwas weniger Passagiere als eine 727-100, war aber viel leichter und mit nur 2 Motoren billiger zu betreiben gewesen. Mit einem Schotter-Kit könnte es sogar auf unbefestigten Landebahnen betrieben werden, und aus diesem Grund fliegen noch einige Beispiele.
Der 737-500 war die klassische Version, die 1987 als Ersatz für den 737-200 eingeführt wurde, und fast 400 davon wurden gebaut. Der 737-600 war die Version der nächsten Generation, die den 737-500 ersetzte. Die 737 war gewachsen, um mehr Passagiere optimal zu befördern, und nur 69 wurden gebaut. Die letzte 737-600 wurde 2006 gebaut, wobei einige Aufträge auf die etwas größere 737-700 umgestellt wurden. Der kleinste 737 MAX ist der -7, der etwas größer als der -700 ist und sich nicht sehr gut verkauft hat.
Während der Hochlauf des 737 NG produzierte Boeing das, was als McDonnell Douglas MD begann -95 unter dem Namen Boeing 717, aber die Produktion endete bei langsamen Verkäufen. Als der Markt für diese Flugzeuggröße wieder anzog, entschied sich Boeing, auf dem regionalen Jet-Markt nicht mit Unternehmen wie Bombardier und Embraer zu konkurrieren, da dies wahrscheinlich ein völlig neues Design erfordern würde.